Montgomery voit le jour en 1985 au 22 via Pellicceria à Florence, entre la Piazza della Repubblica et la bibliothèque du Palagio.
C'est la première boutique florentine à avoir fait découvrir les grands noms des marques avant-gardistes comme Helmut Lang, Alexander McQueen, Dirk Bikkembergs et bien d'autres, mais aussi des noms incarnant les nouvelles tendances et de nouveaux designers.
Aujourd'hui, la boutique propose une sélection pointue de marques haut de gamme au goût moderne et contemporain telles que Department 5, Paltò et Pomanère, aux côtés d'un choix de marques aux racines streetwear, comme Adidas Originals, Carhartt, Onitsuka Tiger, Eastpak et d'autres encore.
La boutique organise également des événements en son sein, comme dernièrement en collaboration avec le chanteur Emis Killa, pour célébrer la marque Asics Tiger : un apéritif avec DJ set a été organisé, suivi d'une soirée sur des musiques des années 90.
