Montgomery nasceu em 1985 na via Pellicceria 22, em Florença, entre a Piazza della Repubblica e a biblioteca do Palagio.
Foi a primeira loja florentina a apresentar grandes nomes de marcas de vanguarda, como Helmut Lang, Alexander McQueen, Dirk Bikkembergs e muitos outros, além de nomes de novas tendências e novos designers.
Hoje, a loja apresenta um mix cuidadosamente selecionado de marcas de alta qualidade, com um gosto moderno e contemporâneo, como Department 5, Paltò e Pomanère, ao lado de uma seleção de marcas com raízes streetwear, como Adidas Originals, Carhartt, Onitsuka Tiger, Eastpak e outras.
A loja também organiza eventos em seu espaço, como o mais recente, em parceria com o cantor Emis Killa, para celebrar a marca Asics Tiger: um happy hour com DJ set, seguido de música dos anos 90.
