Montgomery nace en 1985 en via Pellicceria 22, en Florencia, entre Piazza della Repubblica y la biblioteca del Palagio.
Es la primera tienda florentina en apostar por los grandes nombres de las marcas de vanguardia como Helmut Lang, Alexander McQueen, Dirk Bikkembergs y muchas otras, pero también por nombres emergentes y nuevos diseñadores.
Hoy la tienda ofrece una selección cuidada de marcas de alta calidad con un gusto moderno y contemporáneo, como Department 5, Paltò y Pomanère, junto a una propuesta de marcas con raíces streetwear, como Adidas Originals, Carhartt, Onitsuka Tiger, Eastpak y otras.
La tienda organiza también eventos en su interior, como el último, en colaboración con el cantante Emis Killa, para celebrar la marca Asics Tiger: se organizó un aperitivo con dj set, que continuó después con música de los años 90.