Montgomery wurde 1985 in der Via Pellicceria 22 in Florenz gegründet, zwischen der Piazza della Repubblica und der Biblioteca del Palagio.
Es ist das erste Geschäft in Florenz, das die großen Namen der Avantgarde-Marken wie Helmut Lang, Alexander McQueen, Dirk Bikkembergs und viele weitere eingeführt hat, aber auch neue Trends und neue Designer.
Heute präsentiert der Store eine sorgfältig ausgewählte Mischung aus hochwertigen Marken mit modernem, zeitgenössischem Stil wie Department 5, Paltò und Pomandère, ergänzt durch eine Auswahl an Marken mit Streetwear-Wurzeln wie Adidas Originals, Carhartt, Onitsuka Tiger, Eastpak und andere.
Das Geschäft organisiert außerdem Events direkt im Store, wie zuletzt in Zusammenarbeit mit dem Sänger Emis Killa zur Feier der Marke Asics Tiger: Es gab einen Aperitif mit DJ-Set, gefolgt von Musik aus den 90er Jahren.